दिलीप कुमार और मधुबाला की जोड़ी बॉलीवुड की आइकॉनिक जोड़ी कही जाती है। दिलीप कुमार हमेशा मधुबाला को लेकर चर्चा में रहे। बॉलीवुड में जब भी प्रेम कहानी की जिक्र होता है सबसे पहला नाम इन्हीं दोनों का लिया जाता है। इनकी प्रेम कहानी जितनी पर्दे पर खूबसूरत थी, उतनी ही असल जिंदगी में भी थी। दोनों का रिश्ता 9 साल तक चला था, लेकिन सिर्फ एक जिद की वजह से ये खूबसूरत प्रेम कहानी कभी पूरी नहीं हो सकी। बाद में दिलीप साहब ने सायरा बानो से शादी की और मरते दम तक सायरा बानो ही उनके साथ रहीं। मधुबाला ने किशोर कुमार से शादी कर ली थी।
कहते हैं कि मधुबाला और दिलीप कुमार पहली बार फिल्म तराना के सेट पर मिले थे। इसी के बाद से दोनों के बीच नजदीकियां बढ़ने लगी थीं। उस समय मधुबाला महज 18 साल की थीं और दिलीप साहब थे 29 के। मधुबाला बेहद खूबसूरत थीं, उस दौर में सभी उनके दीवाने हुआ करते थे। मीडिया रिपोर्ट्स के मुताबिक ग्वालियर में फिल्म की शूटिंग हो रही थी। उस दौरान कुछ गुंडों ने महिलाओं के साथ बदतमीजी की और उनके कपड़े फाड़ दिए।
इस घटना के बाद मधुबाला के पिता ने शूटिंग की लोकेशन बदलने के लिए कहा। इसके बाद मामला कोर्ट में पहुंच गया और दिलीप साहब ने कोर्ट में फिल्म डायरेक्टर का साथ दिया। इसी के बाद से दोनों के रिश्ते में कड़वाहट आ गई। एक इंटरव्यू में मधुबाला की बहन ने बताया था कि मधुबाला चाहती थीं कि दिलीप साहब उनके पिता से माफी मांग लें। दोनों की फोन पर बात हुई थी। तब दिलीप कुमार ने मधुबाला से कहा था कि तुम अपने पिता को छोड़ दो मैं तुमसे शादी कर लूंगा। दोनों की अपनी जिद थी। इस वजह से रिश्ता तबाह हो गया।
इस केस के बाद मधुबाला और दिलीप कुमार ने हिंदी सिनेमा की आइकॉनिक फिल्म मुगले-आजम एक साथ की। उस दौरान रिश्ते इतने ज्यादा बिगड़ चुके थे कि दिलीप मधुबाला से बात तक नहीं करते थे। पर्दे पर सलीम और अनारकली की मोहब्बत जारी थी लेकिन असल जिंदगी में दूरियां बढ़ चुकी थीं। इसी फिल्म के बाद दिलीप कुमार और मधुबाला अलग हो गए थे।